雷·温斯顿不只出现在大银幕上，在电视剧集中也有着出色的表现。2006年6月，第12届
上海电视节就将最佳男主角奖颁发给了温斯顿，他在英国电视剧《理发师陶德》(Sweeney Todd)中饰演的理发师角色，将变态杀人狂和一个无辜的好人融合为一体，让人惧怕的同时却又能够让人理解其行为，把社会的冷酷与人性的扭曲无奈诠释的淋漓尽致。
2006年，雷·温斯顿加盟了大导演
马丁·斯科塞斯的影片《
无间行者》。2007年又在全CG动画大片《
贝奥武夫》中“扮演”男主角。2008年的商业影片《夺宝奇兵4》和《
淘金俏冤家》中都能看到他的身影。
2022年12月21日，参与配音的动画续集《穿靴子的猫2：最后的愿望》在北美上映；同年，主演电影《
职业拳击手》。