酮糖是一类含有酮基的
单糖,其羰基通常位于碳链的非末端位置(如C-2位),与
醛糖(含醛基的单糖)共同构成单糖的两大分类。酮糖的分子结构中,氧化数最高的碳原子为酮基,根据碳链长度可分为三碳酮糖(如
二羟基丙酮)、己酮糖(如
果糖)等。天然存在的酮糖包括游离态的果糖(存在于水果、蜂蜜)和稀有糖如
阿洛酮糖(存在于无花果)。酮糖可通过谢里万诺夫试验(间苯二酚反应)与醛糖区分,呈现红色特征。在食品工业中,阿洛酮糖作为低热量甜味剂应用于烘焙等领域。
酮糖的
羰基位于C-2位,比醛糖少一个
手性中心,导致
异构体数目减半。其环状结构由半缩酮羟基形成,可分为α型(羟基与伯醇基异侧)和β型(同侧)。最小酮糖二羟基丙酮为三碳糖,无旋光性。
谢里万诺夫试验:酮糖在酸性条件下加热脱水生成
羟甲基糠醛,与
间苯二酚结合呈红色。醛糖反应缓慢且显色浅,该反应用于酮糖特异性鉴别。