建筑沿革
明清《淮安府志》无胯下桥记载，唯同治《山阳县志》的城隍圩砦图上，标注有胯下桥，在童（铜）王桥南。民国《续纂山阳县志》上，始将胯下桥标入《桥渡》目。原为砖桥，后文渠几经变迁，胯下桥已经壅塞为街道，于是就只有牌坊而无桥。从清同治年间，直至新中国建立后胯下桥曾一度重修多次，后于上世纪六七十年代“文革”期间又遭破坏，直至1977年，地方政府按原样再次重建。牌坊一座2柱，柱高5米，同距4米，全为木质结构，顶有双檐，牌坊上有绿色行书“胯下桥”三字，仍仿清代嘉庆年间书法家周寅所书。
历史典故
“汉初三杰”之一的韩信,年轻时曾受过“胯下之辱”，这故事早已为我国人民所熟知。原来事情是这样的：韩信年少落魄，喜佩剑，一天经此处，适遇屠户少年，当众讥讽韩信有无胆量刺刺他一剑，如胆怯不刺，就胁迫韩信从其胯下爬过去。韩信知道刺他必问罪，便忍气受辱，俯地从其胯下爬过。后来，韩信封为楚王，不计私怨，胸怀宽宏，给屠户少年授职，为后人称颂。于是在他当年受辱的地方树立了一个牌坊,以表他能屈能伸的大丈夫气概。这就是韩信受辱的胯下桥来历。
《史记·淮阴侯列传》记载：淮阴屠中少年有侮信者，曰：“若虽长大，好带刀剑，中情怯耳。”众辱之曰：“信能死，刺我；不能死，出我袴下。”于是信孰视之，俛出袴下，蒲伏（同匍匐）。一市人皆笑信，以为怯。
明代淮安文人有《胯下桥》诗云：“惆怅王孙感遇情，当年落魄此经行。输他市井儿童笑，博得龙且项羽轻。地故淮南余楚俗，事殊圯上有桥名。旧闻哪复游人间，斜日苍凉下古城。”