联苯（英文名：Biphenyl）是一种有机化合物，由两个独立苯环构成，属于多环芳香烃类，分子式为C12H10，分子量约154.21。通常呈现为无色或微黄色鳞片状结晶，略带甜味，密度1.175g/cm3（24.5℃），熔点69.2℃，沸点255.2℃，比热容（75℃）为1775.2J/（kg·K），折射率（77.1℃）为1.5882。几乎不溶于水，溶于甲醇、乙醇和醚。具有良好的热稳定性，载热温度可达300~400℃。其他化学性质与苯相似，可发生卤代反应、磺化反应、硝化反应和弗-克反应，不易发生氧化反应、加成反应。

联苯（Biphenyl）是一种有机化合物，化学式为C12H10，由两个苯环通过单键连接而成。其研究历史可追溯至19世纪中期，1862年，非蒂希(R.Fittig)将溴苯与金属钠反应首先制成联苯。1867年，贝特洛(Berthelot)证实了联苯和联三苯是苯蒸气通过热反应管后的主要产物，提供了工业生产方法。1874年，舒尔茨(Schultz)将苯蒸气通过灼热的铁管研究苯热裂解的高沸点产物，分离出联苯，间位和对位联三苯。1875年，布赫纳(Bùchner)从煤焦油中提炼出联苯。。早期研究主要集中于其结构和性质探索。进入20世纪初，联苯开始被广泛应用于工业领域，例如作为热载体在高温系统中使用，以及作为防腐剂用于水果保鲜。然而，由于后续发现其潜在毒性，在食品领域的应用逐渐减少。20世纪中后期，随着有机化学的发展，联苯在合成化学和材料科学中的角色日益重要，推动了相关科研进展。

联苯在常温下为白色或浅黄色片状结晶固体，具有特征性芳香气味。熔点为70.5°C，沸点为255°C（在标准大气压下）。密度在20°C时为1.04g/cm3。闪点约为113°C，属于易燃物质。水溶性较差，在25°C时溶解度仅为7.4 mg/L；但易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯和氯仿，在乙醇中的溶解度可达50g/100mL（20°C）。蒸汽压为11.278mmHg（120°C），17.313mmHg（130°C）。其晶体结构属于单斜晶系，折射率约为1.588。

联苯化学性质相对稳定，但在特定条件下可发生多种反应。它具有芳香性，可进行亲电取代反应，例如硝化反应：在混酸（硝酸和硫酸）作用下，生成4-硝基联苯为主产物，反应式为C12H10 + HNO3 → C12H9NO2 + H2O。卤化反应如溴化，生成4-溴联苯。

联苯还可发生氧化反应，在强氧化剂如高锰酸钾作用下，苯环可被破坏生成羧酸衍生物。此外，联苯具有弱酸性，pKa约为15，可与强碱如钠氨反应形成盐。在紫外光照射下，联苯可能发生光化学反应，生成自由基中间体。

疏水参数计算参考值（XlogP）：无

氢键供体数量：0

氢键受体数量：0

可旋转化学键数量：1

互变异构体数量：0

拓扑分子极性表面积：0

重原子数量：12

表面电荷：0

复杂度：100

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

联苯的工业化制备主要采用苯的催化脱氢法。反应在高温（500-600°C）和催化剂（如氧化铁或铬氧化物）作用下进行，副产物包括氢气和少量多联苯（如三联苯），反应式为2C6H6 → C12H10 + H2。后处理通过蒸馏纯化，收集250-260°C馏分以获得高纯度联苯。

实验室合成常用乌耳曼（Ullmann）反应：以碘苯或溴苯为原料，在铜粉催化下耦合，反应式为2C6H5I + 2Cu → C12H10 + Cu2I2，产率可达70-80%，需通过重结晶或色谱法纯化。

在工业领域，联苯主要用作高温热载体，例如在化工生产中作为传热流体，其热稳定性良好。

在农业方面，历史上曾用作防腐剂处理水果表皮，但由于其毒性问题，现已限制使用。

在制药领域，联苯本身无直接药用价值，但作为中间体用于合成某些药物，如抗炎药或杀虫剂前体。

在科研领域，联苯是研究芳香族化合物性质和反应机理的模型分子，也用作色谱分析的标准品。

联苯易燃，遇火源可能引发火灾，健康危害包括刺激皮肤、眼睛和呼吸道，导致皮炎或呼吸困难。其对水生生物有毒，可能造成长期污染。

应急措施：火灾时使用干粉、二氧化碳或泡沫灭火器；泄漏时用吸附材料处理。

防护措施：操作时穿戴防护手套、眼镜和防毒面具，确保通风良好。

急救方法：吸入后移至新鲜空气处；皮肤接触用肥皂水清洗；误食后勿催吐， 应立即就医。

联苯属低毒类，对人体具有生理毒性。经口摄入或吸入后，它可被胃肠道或肺部吸收，分布至肝脏和脂肪组织。在体内，联苯通过细胞色素P450酶系代谢为羟基联苯等衍生物，这些代谢物可能引起氧化损伤。中毒症状包括呕吐、腹泻、肝酶升高和中枢神经系统抑制。长期暴露可能导致肝损伤、贫血和潜在致癌性。

急性毒性数据：大鼠口服LD50为3280 mg/kg。接触限值依据美国职业安全与健康管理局（OSHA）规定的容许暴露限值（PEL）为1mg/m3（以8小时时间加权平均计）。

储存方法：联苯应储存于阴凉、干燥、通风良好的区域，远离热源和火种，温度保持 30°C以下，避免阳光直射。使用密封容器，防止潮解和氧化。

运输方法：作为危险品运输，遵循ADR/RID规定，使用标识为易燃固体的包装，避免与氧化剂混运，运输途中防止剧烈震动和高温。

联苯的检测常用色谱法，如气相色谱-质谱联用（GC-MS）用于定性和定量分析，检测限可达0.1μg/L。高效液相色谱（HPLC）也可用于纯度测定，使用紫外检测器在254nm波长下分析。

光谱法如红外光谱（IR）可确认官能团。杂质检测通过熔点测定（纯品熔点70.5°C）或薄层色谱（TLC）。对于环境样品，常用萃取后GC分析，计算公式基于标准曲线。

联苯受多项法规监管。例如，在美国，联苯被列入 EPA Toxic Substances Control Act (TSCA) 现有化学物质清单。在欧洲，联苯本身未被REACH法规附件XVII限制，但多氯联苯（PCBs）、多溴联苯（PBBs）等衍生物受REACH附件 XVII管控；联苯在食品接触材料中的使用则遵循欧盟食品接触材料法规（EC）No 1935/2004 的特定迁移限量要求。在中国，根据《危险化学品安全管理条例》及《危险化学品目录（2015 版）》，联苯被分类为易燃固体，需严格管理其生产、储存、运输和使用。