环辛四烯(英文名称:Cyclooctatetraene,简称COT),又称1,3,5,7-环辛四烯,是一种环状多烯烃化合物,化学式C8H8,相对分子量为104.15。常温下为无色或金黄色液体,易燃,熔点-4.7℃,沸点140.56℃,闪点22℃,相对密度0.92(20℃),折射率1.54。不溶于
水,易溶于
乙醇、
乙醚、
丙酮和
苯等有机溶剂。环辛四烯不具有芳香性,属于典型的
不饱和烃,能进行
加成、
催化加氢、
氧化、
聚合等反应。环辛四烯在活泼金属(钠或钾)作用下能够形成具有
芳香性的平面型二价负离子,可以与
镧系、
锕系元素形成共价型有机金属化合物,还可以发生热转位、卤化、二聚反应等。
虽然早期的
电子衍射实验结果显示环辛四烯中的碳-碳键长是等同的,但一开始对环辛四烯的研究便显示出,环辛四烯没有表现出预期的芳香性。后来H.S. Kaufman的X光衍射结果也证实了环辛四烯中的碳-碳键确有两种不同的键长,C=C键键长为1.34Å,C-C键键长为1.48Å。这说明,环辛四烯虽然与苯一样是一种
轮烯,但它不是芳香烃,通常状态下为非平面的澡盆型结构(D2d),键角∠C=C-C = 126.1°,∠C=C-H = 117.6°。由于不是平面结构,因此环辛四烯既没有
芳香性,也没有
反芳香性,也不适用于
休克尔规则分析。如果将环辛四烯浴盆状构象(D2d)的能量看作0,那么理论计算得出其双键定域的平面结构(D4d)的能量为44.35kJ/mol,其双键电子离域的平面结构(D8d)的能量则为61.50kJ/mol。因此环辛四烯最稳定的构象是澡盆型。由于不为平面结构且双键定域,因此取代的环辛四烯可能有两种异构体:环反转(类似于胺的氮反转)异构体,以及双键易位的互变异构体(类似于苯的两种凯库勒式)。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
S62:If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label.
R10:Flammable.