2009年，吴晓梅策划“中国百年教育世家的故事”，并主导开发年代电视剧《
乱世书香》。
2014年，吴晓梅任职影视中心主任兼中国教育电视台下属全资子公司北京国睿康达文化有限公司总经理。当年11月，吴晓梅推动完成教育部与广电总局两部委联合立项的“全国校园电影院线”项目启动工作。
2015年，吴晓梅担任北京龙乐影视文化传媒有限公司总经理，主管影视业务。作为制片人，吴晓梅曾参与投资电影《
使徒行者》、《欢乐喜剧人》等影视作品。从2015年开始，吴晓梅就作为出品人、总制片人以及编剧之一，开始了原创军旅空战剧《空降利刃》（原名《锅盖头》）。
2004年至2016年期间，担任中国教育电视台影视中心主任。通过与全国高校密切合作，策划“全国校园电影院线”项目，2014年11月完成教育部与广电总局两部委联合立项的“
全国校园电影院线”项目启动工作。
2019年12月10日，由
中国电视剧制作产业协会主办的“中国电视剧（网络剧）制作业 2019 年度表彰”在
深圳举办，《
空降利刃》总制片人吴晓梅女士凭借本年度在电视剧制作业中的出色表现，荣获“年度优秀制作人”殊荣。
2021年6月6日，吴晓梅担任出品人、总制片人、编剧的电视剧《
凭栏一片风云起》开机。该剧聚焦1937-1945，以群像全景式视角讲述了北平三个知识分子家庭的两代人及一众爱国青年，在国难时期救国于危难的家国情怀和纯粹的爱国信仰。