天正11年（1583年）被
织田信雄任命担任
京都所司代，之后出侍
丰臣秀吉，获得丹波
龟山5万石的领地，同样为丰臣政権担任京都所司代负责与朝廷的交涉。天正16年（1588年）
后阳成天皇行幸
聚乐第时作为奉行十分活跃，同时也担负寺社管理的职务，采用圆融的政策获得好评。
庆长3年（1598年）被
丰臣秀吉任命为
五奉行之一，管辖寺院和神社。庆长5年的
关原之战，因身为
丰臣秀赖的后见人而加盟西军，实际上又向东军的
德川家康通报
石田三成举兵情报，而且以生病为理由留在
大阪，并未出兵主战场，因此战后所领地受到保留。同为五奉行的
增田长盛也留在大坂城并向德川方提供情报，但战后被没收领地。