乙烯基二茂铁是一种由二茂铁基团与乙烯基结合形成的有机金属化合物,其化学式为C12H12Fe,固体形态且具有易燃性。作为催化剂,该物质在有机合成中用于制备氨基取代的二茂铁衍生物。电化学领域研究中,其衍生物可通过共聚反应制备功能化修饰电极,显著增强对酚类物质的催化氧化能力。2022年研究显示,聚乙烯基二茂铁作为阴离子受体材料,可提升固态电池的倍率性能与循环稳定性。2024年抗肿瘤药物研究中,含二苯乙烯基二茂铁(Ferrocifen)类化合物通过诱导活性氧产生及调控铁死亡通路发挥药效。
化学性质
该化合物沸点为80-85°C/0.2mmHg,熔点在51-53°C区间。结构中乙烯基与二茂铁基团结合,使其具有氧化还原活性及亲脂特性。危险品分类显示需采用护目镜、防护手套及P3型呼吸器进行操作。
催化与合成应用
作为催化剂前体,其与氨基锂反应可合成2-氨甲基二茂铁类化合物。2002年研究利用含乙烯基二茂铁基团的12氯222甲酰基乙烯基二茂铁(CFVF),与钌配合物共聚制备功能化薄膜,使电化学活性位点覆盖率达1×10-8mol·cm-2。
电化学功能材料
通过电化学还原共聚法,乙烯基二茂铁衍生物形成的共聚膜对4-甲氧基苯酚的氧化电流提升近5倍,氧化电位负移约50mV。12氯222甲酰基乙烯基二茂铁与钌乙烯基吡啶配合物的电化学共聚膜对邻苯二酚的催化氧化效率提升显著,且可介导邻二硝基苯的间接氧化反应。2008年研究证实其均聚物具有稳定的氧化峰电位(0.62V vs SCE)。
生物医学应用
2024年研究显示,羟烷基取代的二苯乙烯基二茂铁类化合物通过芬顿反应产生羟基自由基,诱导肿瘤细胞铁死亡。二苯乙烯基二茂铁(Ferrocifen)类化合物17对GPX4蛋白的半数抑制浓度(IC50)低于1μM,动物实验中肿瘤抑制率达65%。2004年开发的复合膜生物传感器,利用该物质实现葡萄糖检测线性范围0.05-10mM。
固态电池研究
2022年西安交大团队开发的聚乙烯基二茂铁(PVF)电解质,通过Li+与阴离子共迁移机制,使Li||PVF电池在300μA·cm-2下循环4000次后容量保持率超过80%。PVF正极在100μA·cm-2电流密度下提供107mAh·g-1比容量,突破传统聚合物电解质离子迁移受限瓶颈。
参考资料
乙烯基二茂铁.默克生命科学产品和服务解决方案-SigmaAldri.2017-09-19