β-雌二醇(β-Estradiol),又称雌素二醇、求偶二醇,分子式C18H24O2,分子量272.38,CAS号50-28-2。白色结晶性粉末,易溶于
乙醇、
丙酮和
二氧六环,微溶于
植物油。密度1.2±0.1 g/cm3,熔点178-179°C,沸点445.9±45.0°C(760 mmHg),蒸汽压0.0±1.1 mmHg(25℃)。该物质通过雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮溴化合成路线制备,是主要人类性激素及女性性激素,通过雌激素受体β通路调节
子宫内膜周期变化、骨骼钙盐沉积和甘油三酯代谢。临床用于治疗
子宫出血、
闭经及
绝经期综合征,实验用于构建
慢性非细菌性前列腺炎模型。环境毒性方面,对
斑马鱼96小时半数致死浓度为2.51 mg/L,高浓度暴露导致抗氧化酶活性抑制;对水体弧菌生长具有浓度依赖性刺激作用。储存需避光-20℃保存,溶液现配现用。
简介
中文名称:β-雌二醇
别名名称:Ovocylin Dihydroxyestrin 雌甾-1,3,5-(10)-三烯-3β,17β-二醇 1,3,5-Estratriene-3,17β-diol 17β-Estradiol 3,17β-Dihydroxy-1,3,5(10)-estratriene Dihydrofolliculin
更多别名:雌素二醇;雌性二醇;求偶二醇;二羟基雌激素酮;雌甾二醇
编号系统
EINECS号:200-023-8
RTECS号:KG2975000
BRN号:1914275
PubChem号:24278426
物性数据
1. 性状:白色或乳白色叶片状或针状结晶(
乙醇溶液);无臭。在空气中稳定
2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(℃):178-179 °C(lit.)
5. 沸点(℃,常压):未确定
6. 沸点(℃,5.2 kPa):未确定
7. 折射率:80.4° (C=1, Dioxane)
8. 闪点(℃):未确定
9. 比旋光度(o):未确定
10.自燃点或引燃温度(℃):未确定
11.蒸气压(kPa,25℃):未确定
13.燃烧热(KJ/mol):未确定
14.临界温度(℃):未确定
15.临界压力(KPa):未确定
16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17.爆炸上限(%,V/V):未确定
18.爆炸下限(%,V/V):未确定
19.溶解性:易溶于
乙醇,溶于丙酮、
氯仿、
二氧六环和碱溶液,微溶于植物油,几乎不溶于水
毒理学数据
在皮肤上面:刺激皮肤和黏膜
在眼睛上面:刺激的影响。
致敏作用:没有已知的敏化影响。
生态学数据
总括注解
水危害级别3(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水有极其危害的。
即使是小量不要让该产品接触地下水、水道或污水系统。
即使是极其小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险
若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
2、摩尔体积(m3/mol):232.6
3、等张比容(90.2K):615.4
4、表面张力(dyne/cm):48.9
5、极化率(10-24cm3):31.51
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4
2、 氢键供体数量:2
3、 氢键受体数量:2
4、 可旋转化学键数量:0
5、 互变异构体数量:9
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):40.5
7、 重原子数量:20
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:382
11、确定原子立构中心数量:5
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
性质与稳定性
雌激素的作用,在未成年女子能促使第二性征的发育和性器官的最后形成。在成年女子,除保持上述第二性征外,并能使子宫内膜发生一系列的变化,产生周期性月经。也能增加子宫和输卵管的活动,并增加子宫肌对催产素的敏感性。此外,雌激素还能增加骨骼钙盐的沉积,加速骨骺闭合,大剂量时能升高血清甘油三脂和磷脂,引起
水钠潴留。较大剂量时雌激素还能作用下丘脑-垂体系统,抑制
促性腺激素及催乳素的分泌,并能抵消雄激素的主要作用。
贮存方法
本品密封避光干燥保存。
合成方法
1.用雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮经溴化在2-和6-位引入溴,然后在4-乙基-2-
甲基吡啶存在下脱溴化氢(消除),生成1,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮,再经高温裂解生成雌酚酮,进而锂铝氢还原制得该品。
用途
2.雌激素类药。用于
子宫功能性出血、
原发性闭经、绝经期综合征及前列腺癌等。